PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON DAN TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

 PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON DAN TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

A. Pembentukan Kerangka Karbon

Dalam   sintesis   suatu   senyawa   organik seringkali   harus   dilakukan pembentukan  kerangka  karbon. Proses  pembentukan  kerangka  karbon  dapat dilakukan  melalui  beberapa  jenis  reaksi  kimia  organik yakni  reaksi adisi  dan kondensasi.

 

1. Reaksi Adisi

Reaksi adisi melibatkan penggabungan dua atau lebih molekul untuk membentuk molekul lain. Reaksi ini terbatas pada senyawa tak jenuh, seperti molekul dengan ikatan rangkap dua karbon-karbon (alkena) dan ikatan rangkap tiga karbon-karbon (alkuna). Elektron dalam ikatan dapat bereaksi dengan elektrofil, sehingga disebut adisi elektrofilik. Ikatan rangkap pada heteroatom karbon, seperti karbonil (C=O) atau imina (C=N), menyebabkan atom karbon sebagian bermuatan positif dan oleh karena itu mudah diserang oleh nukleofil. Oleh karena itu, penambahan ikatan rangkap pada heteroatom karbon adalah adisi nukleofilik.

Reaksi adisi elektrofilik adalah reaksi penting yang memungkinkan C=C dan C≡C saling berkonversi menjadi berbagai gugus fungsi lainnya, termasuk alkil halida dan alkohol. Salah satu reaksi adisi elektrofilik yang paling penting adalah persamaan reaksi hidrasi alkena sebagai berikut.

Dalam reaksi ini, alkena menyerang proton asam. Proton terikat pada Alkena mengikuti aturan Markovnikov, bahwa proton akan bergabung dengan karbon yang tersubstitusi. . Langkah kedua adalah membentuk ikatan antara oksigen molekul H2O dan lebih banyak karbon alkena tersubstitusi. Proton Kelebihannya akan diserap oleh molekul H2O lainnya. Responnya adalah Eksotermik dan cenderung menghasilkan banyak produk sampingan yang tidak diinginkan. Misalnya, eter dalam proses produksi etanol.

Beberapa Contoh reaksi adisi adalah sebagai berikut.

2. Reaksi Kondensasi

Reaksi kondensasi merupakan penggabungan monomer-monomer menjadi polimer disertai dengan pelepasan molekul kecil seperti H2O, NH3, atau HCl. Pada reaksi kondensasi setiap monomer harus memiliki dua gugus fungsional pada kedua ujungnya sehingga dapat ditambahkan pada unit rantai polimer yang telah terbentuk. Salah satu contoh reaksi kondensasi adalah terbentuknya polipeptida dari penggabungan asam amino.

Dimana pada reaksi ini, setiap asam amino memiliki dua gugus fungsional yaitu karboksil (-COOH) dan Amina (-NH₂) disatukan dengan membentuk ikatan peptida dengan melepaskan molekul H2O.

B. Transformasi Gugus Fungsi

Berikut adalah salah satu transformasi gugus fungsi, yaitu transformasi sitronelal.

Sitronelal memiliki dua gugus fungsi, yaitu gugus aldehida dan gugus alkena. Transformasi sitronelal menjadi turunannya bergantung pada reaktivitas kedua gugus fungsi tersebut. Jika konversi melibatkan gugus alkena dengan mempertahankan gugus aldehida, masalah akan muncul. Dalam kondisi asam, sitronelal memiliki kecenderungan untuk mengalami reaksi intramolekul menjadi isomer isopulegol. Untuk alasan ini, perlu untuk melindungi gugus aldehida. Metode perlindungan gugus fungsi aldehida umumnya dilakukan dengan membentuk asetal dan enamina. Asetal dibentuk oleh reaksi gugus karbonil dan alkohol dengan adanya katalis asam dalam kondisi anhidrat.

 

 

 

PERMASALAHAN:

1. Mengapa elektron dalam ikatan dapat bereaksi dengan elektrofil, sehingga disebut adisi elektrofilik?

2. Pada blog dijelaskan reaksi kondensasi setiap monomer harus memiliki dua gugus fungsional agar terbentuk rantai polimer, nah contoh yang diberikan yaitu terbentuknya polipeptida dari penggabungan asam amino, Jadi, bagaimana gugus karboksil dan gugus amino itu berikatan dan akan membentuk?

3. Pada transformasi gugus fungsi sitronelal memiliki dua gugus fungsi, yaitu gugus aldehida dan gugus alkena, jika transformasi ini melibatkan keduanya apakah akan terjadi suatu masalah?